Олег Сергеевич Валинский родился 21 октября 1961 года в Ленинграде.

В 1986 году окончил Ленинградский техникум железнодорожного транспорта им. Ф.Э. Дзержинского по специальности "Эксплуатация железных дорог", в 1997 году – Петербургский государственный университет путей сообщения по специальности "Организация перевозок и управление на транспорте".

Трудовой стаж на железнодорожном транспорте Олег Валинский начал в 1980 году учеником приемщика поездов станции Ленинград-Сортировочный-Московский Октябрьской железной дороги. В дальнейшем работал дежурным, начальником грузового района, заместителем начальника станции Ленинград-Сортировочный-Московский Октябрьской железной дороги по грузовой и оперативной работе.

Кроме того, Олег Валинский работал начальником Санкт-Петербургской дирекции грузовой и коммерческой работы Октябрьской железной дороги, первым заместителем начальника Санкт-Петербургского отделения, возглавлял Волховстроевское и Санкт-Петербург-Витебское отделения магистрали. В период с 2004 по 2008 годы был заместителем начальника Октябрьской железной дороги по перевозкам. С 7 августа 2008 года Олег Валинский работал первым заместителем начальника Октябрьской железной дороги.

В 2011 году Олег Валинский прошел повышение квалификации по программе "Корпоративный лидер" в АНО "Корпоративный университет ОАО "РЖД", в 2013-2014 годах – по программе "Корпоративный менеджмент".