Калининградская железная дорога была образована 5 мая 1992 года в соответствии с приказом № 5Ц от министра путей сообщения Российской Федерации на базе Калининградского производственного объединения железнодорожного транспорта. Основанием для издания этого приказа стало постановление Правительства Российской Федерации от 15 апреля 1992 года № 250 "О создании Калининградской и Сахалинской железных дорог".

Первым начальником Калининградской железной дороги стал Казимир Михайлович Аверьянов. Впоследствии начальниками железной дороги были Георгий Сергеевич Дюбко, Виктор Григорьевич Будовский, Иван Сергеевич Беседин. С 2011 года магистралью руководит Сергей Николаевич Коломеец.

Становление выделившейся из состава Прибалтийской железной дороги магистрали происходило в сложных условиях. Однако за небольшой период своего существования самая западная дорога России добилась значительных успехов. Находившееся ранее в составе Прибалтийской железной дороги и финансировавшаяся по остаточному принципу, за два десятилетия Калининградская железная дорога превратилась в важнейшую для экономики региона часть транспортного комплекса. Только за последние восемь лет инвестиционные вложения ОАО "РЖД" (с 2003 года на основании постановления Правительства РФ Калининградская железная дорога является филиалом ОАО "Российские железные дороги") в развитие магистрали составили более 11 млрд рублей.

За эти годы была проведена модернизация главного хода дороги, начато строительство важнейшей для региона пограничной станции Чернышевской, открыто железнодорожно-паромное сообщение Балтийск - Усть-Луга - Засниц, проведено техническое переоснащение и унификация грузовых и маневровых тепловозов. Фирменный поезд "Янтарь" одним из первых был оснащен новейшими вагонами отечественного производства. В 2003 году возобновлено регулярное пассажирское сообщение с Берлином и Гдыней. Калининградская дорога стала первой на сети железных дорог, получившей новый вид подвижного состава для пригородных перевозок – рельсовые автобусы. Проведен ремонт вокзалов большинства станций, Южного и Северного вокзалов, а также объектов социальной сферы - дорожной больницы, Дворца культуры железнодорожников, спортивной базы общества "Локомотив".

Сегодня Калининградская магистраль обеспечивает выход грузопотоков в страны Балтии, Польшу, Германию. Наличие в инфраструктуре дороги колеи двух типов – стандарта 1520 и 1435 – позволяет доставлять грузы в Европу и из нее без промежуточной перестановки колесных пар и с применением унифицированной транспортной накладной ЦИМ/СМГС, что значительно упрощает порядок оформления документов для контейнерных поездов при прохождении границ.

С 2008 года успешно функционирует железнодрожно-паромная линия Усть-Луга – Балтийск. Ее открытие позволило осуществлять отправку грузом морским путем, минуя территорию Литвы. При необходимых условиях возможна транспортировка грузов до немецкого порта Засниц. Именно паромами из Засница в Балйтиск и далее в Усть-Лугу в свое время были доставлены все составы скоростных поездов "Сапсан".

Реализация инвестиционных проектов на полигоне Калининградской железной дороги позволила увеличить пропускную способность магистрали. В 2007 году годовой объем перевезенных грузов составил почти 20 млн тонн – в 1,3 раза больше, чем в 1988 году. В перспективе после введения в эксплуатацию пограничной станции Чернышевское возможности инфраструктуры Калининградской железной дороги по приему-отправлению грузовых поездов возрастут до 32-35 млн тонн в год, сообщила служба корпоративных коммуникаций КЖД.